O Squid não implementa meias. Você precisa executar um servidor proxy intermediário, que pode conversar com o squid e o servidor de meias, como o privoxy.
Quando terminar, você pode configurar o squid para usar privoxy como pai usando uma linha como:
cache_peer 127.0.0.1 parent 8118 0 no-query default
onde 8118
é porta privoxy supondo que esteja executando o mesmo host.
Você também pode precisar jogar com os parâmetros de configuração never_direct
e always_direct
do squid.