Configurando o Monit para enviar email pelo Office365

Question

Estou tentando configurar monit para enviar e-mails pelo Office365. Aqui está a configuração relevante:

set mailserver smtp.office365.com port 587 username "username" password "password" using tlsv1 with timeout 30 seconds

Infelizmente, isso não funciona. Aqui está o erro relevante de /var/log/monit.log :

[PST Feb 27 06:40:48] error : Sendmail error: 534-5.7.9 Please log in with your web browser and then try again. Learn more at

(Sim, o erro é truncado).

As credenciais estão corretas - usei-as com êxito para efetuar login no Office 365 / Outlook. Eu também usei esta conta para enviar e-mails através de um aplicativo Rails, então estou assumindo que o problema de configuração está no final da Monit, e não no da Microsoft.

Parece que alguém se deparou com um roadbump semelhante aqui . Embora não seja possível encontrar nenhuma documentação confirmando que o Monit suporta o TLS v1.1, ficaria surpreso se não o fizesse (a especificação agora tem 8 anos).

Há algo que me falta?

    

Answer 1

"504 5.7.4 Tipo de autenticação não reconhecido" é uma resposta ao seu pedido. Isso significa que você está solicitando acesso por meio de um tipo de autenticação que não é suportado pela conexão.

Eu não estou familiarizado com o MONIT - por isso não posso ajudar com a configuração completa, mas revise estes itens de configuração:

1. Certifique-se de que o FROM na mensagem é o mesmo da conta na qual você está fazendo login.
2. Verifique diretamente o tipo de autenticação que também está sendo passado. Se sua configuração mostra AUTH LOGIN Tente mudar isso para AUTH BASIC.
3. O365 suporta TLS 1.0, 1.1 e 1.2 - no entanto, você também deve certificar-se de ter os pacotes de criptografia adequados habilitados pelo O365 ou uma conexão não será estabelecida. Veja aqui os conjuntos de criptografia suportados: link Para encontrar o que você está usando ou tentando usar - você precisa fazer um rastreamento de pacote - que mostrará qual protocolo você está usando, versão e o conjunto de criptografia (ou se você não estiver usando um compatível). Use algo como WireShark para obter essa informação. Todos os SOs terão um conjunto padrão de conjuntos de criptografia ativado - mas permitirão que você ative outras pessoas, além de alterar a ordem em que são tentadas.

Answer 2

"defina smtp-use-starttls" em /etc/mail.rc