Na minha experiência, não há uma maneira única que funcione de forma confiável o tempo todo. Você provavelmente precisará configurar o WPAD e também configurar as políticas para algumas máquinas que não farão o WPAD.
Como seus usuários têm laptops, você quase certamente desejará ter WPAD . IE, Firefox, Chrome, todos podem suportar isso, mesmo em sistemas operacionais que não sejam Windows.
Você provavelmente deve configurá-lo para entregar a informação do wpad tanto via DHCP para suas caixas do Windows, como também configurar o método DNS. Coloque a configuração no link
A definição de políticas de grupo como outro método ajudará, mas você quase certamente desejará excluir seus laptops ou eles poderão não conseguir usar a Internet quando estiverem fora de sua rede.
Se o seu squid não requer autenticação, e você não se importa em quebrar o SSL ou permitir sem passar pelo proxy, então a maneira mais fácil é simplesmente colocar o squid em um local na sua rede onde você pode configurar em Modo de intercepção . Nesse modo, você não precisa definir nada nos clientes. Eles são forçados através do proxy pelas ACLs em seu firewall / roteador.