Eu usei o OSX Server para todas as coisas que você listou. Eu costumo testar em Mac minis e, em seguida, implantar em Xserves (nunca em um iMac embora). Independentemente disso, eu não recomendaria usá-lo como sua estação de trabalho do dia-a-dia.
No entanto, não tenho certeza se você precisa do OS X Server. Você pode usar um iMac regular com o OS X pré-instalado. Obtenha um grande disco rígido externo e compartilhe-o usando o compartilhamento regular de arquivos em AFP . Você não mencionou se deseja vincular todas as suas contas de usuário ao Open Directory. Para um escritório de 4 pessoas, não acho que você precise. Você pode facilmente criar contas para cada um deles no seu iMac, e todos eles podem fazer o login com o AFP.
Para seus outros serviços:
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O Openfire é um servidor jabber (ou seja, iChat) que pode ser executado no Mac OS X regular. É muito melhor do que aquele incluído no OS X Server.
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O OpenVPN é similarmente um servidor VPN muito melhor do que o que está incluído no OS X Server. E o Tunnelbrick é uma GUI para configurá-lo!
Qualquer um desses servidores pode ser instalado no seu iMac ou eles podem ser instalados em uma máquina Linux antiga. Se você tem um clunker antigo no qual você pode rodar o Ubuntu, isso seria o ideal.
Eu gosto muito do Mac OS X Server por muitas coisas. Particularmente para o Diretório Aberto, Gerenciamento de Usuário / Computador / Preferências e Diretórios Domésticos de Rede / Portáteis. Mas, para alguns serviços, as ofertas de código aberto são simplesmente melhores.