Existem vários motivos, mas o mais simples é que isso interromperá qualquer roteamento, porque um host não terá como saber se está indo para um endereço em uma rede diferente.
Então, basicamente, não. Um endereço IP precisa ser único, independentemente da sub-rede.
Em outras palavras, se eu estiver em
192.168.1.1 255.255.0.0
E eu tento acessar 192.168.1.2, então ele vai assumir que está na mesma sub-rede.
Em um nível fundamental, as sub-redes estão lá para separar domínios de broadcast e melhorar a eficiência. Eles não são para compartilhar endereços IP.