Você pode tentar inicializar no Windows, executar ckkdsk
e tentar redimensionar com as ferramentas do Windows.
Tenha em mente:
Primeiro, as ferramentas do Linux têm engenharia reversa e, às vezes, não conseguem gerenciar / reparar partições NTFS. Nessas ocasiões, você precisará recorrer às ferramentas do Windows.
Segundo, sim, há momentos em que a ferramenta de redimensionamento do Windows limita o quanto você pode reduzir o tamanho de seus volumes NTFS. Não estou familiarizado o suficiente para saber por quê, mas suspeito que existam arquivos espalhados no disco que, por algum motivo, não são móveis pelas ferramentas do Windows. Nesse caso, você pode reparar a partição NTFS, desfragmentar o máximo possível e, em seguida, inicializar o Ubuntu e tentar novamente gparted
Em terceiro lugar, a perda de dados ou falha no disco rígido pode acontecer com essas ferramentas. Eu sugiro que você tenha um disco de recuperação do Windows e um backup dos seus dados.