A atualização R2 é focada principalmente em armazenamento de dados e recursos de BI. Eles estão incorporando algumas tecnologias de algumas empresas que compraram. Você pode ler mais aqui: link
Se você precisar dos itens, como mais de 64 processadores lógicos ou estiver usando muitos recursos específicos do SQL Server 2008, talvez valha a pena. Se você está atualizando a partir de 2005/2000, eu vou com este também, já que ele estende o suporte, e é um lançamento "mais suave" de 2008. Eles corrigiram algumas coisas de 2008, e deveria ser mais estável . Pense SS2K8 SP3.
No entanto, se você está tentando apenas manter-se atualizado, acho que seria mais focado em aprender mais sobre como usar o SS2K8 em seu ambiente, em vez de gastar tempo testando uma atualização.
Esta versão tem alguns recursos incrementais interessantes (alguns aprimoramentos agradáveis do SSRS), mas a maioria parece estar tentando obter alguns clientes com os aprimoramentos de armazenamento de dados, fazer alguns grandes clientes de BI satisfeitos com o > 64 aprimoramento do processador, e definir uma plataforma base na qual construir para o SQL 11. Eu não tenho certeza se gostaria de saltar para muitos desses novos recursos de plataforma aqui, pois eles serão versões 1.0.