Cada empresa é diferente, por isso duvido que exista apenas uma "resposta certa" aqui. Aqui estão algumas coisas a serem consideradas:
Se sua empresa estiver sujeita a regimes regulatórios rígidos (como HIPAA ou SOX), uma solução de comunicação e conferência que possa ser registrada e auditada (como o Communications Server da MS, que agora é chamado de Lync) pode ser mais adequada .
Se a sua empresa lida com informações altamente confidenciais, é possível que as possíveis vulnerabilidades de segurança sejam mais salientes. Se você for ao site do Skype e olhar para a página deles sobre firewalls, verá que não precisa "abrir tudo", como alguns sugeriram - mas é necessário abrir algumas portas, e o Skype preferiria ter todas as portas TCP de saída abertas (embora isso não seja necessário). Somente você e seus colegas de trabalho podem dizer o que constitui um "risco aceitável" para seus negócios.
Se você tem um grande número de usuários que precisam de bate-papo ou videoconferência (ou se você tem restrições de largura de banda), o Skype pode facilmente causar problemas de rede. Por outro lado, se é apenas um punhado de pessoas que precisam dessa capacidade, o Skype oferece uma alternativa gratuita a softwares corporativos dispendiosos baseados em servidor.
Finalmente, é importante lembrar que nenhum software comercial é "gratuito" - e um software direcionado ao consumidor que não pode ser facilmente corrigido, atualizado, configurado e gerenciado de alguma forma com ferramentas como SSCM ou Group Policy pode ser bastante "caro" em termos de apoio.
No que diz respeito à sua pergunta sobre "algo na DMZ" - este seria um servidor proxy, não? No meu entender, o Skype pode ser configurado para usar um proxy. Na versão atual, essas configurações podem ser encontradas em Ferramentas → Opções → Configurações avançadas → Conexões.
Espero que isso ajude!