Eu copio o .iso para o servidor de destino e uso o winrar (suponho que o 7zip e qualquer número de produtos similares funcionará) para extrair o .iso para uma pasta e, em seguida, executar a configuração da pasta da maneira normal. O tipo de software que você instala em um servidor não está interessado em jogar jogos sobre se você tem ou não um disco em uma unidade em algum lugar, ele só precisa ser capaz de encontrar todos os seus arquivos de instalação.
Instalei o SQL, o Exchange, o ISA Server e o Sharepoint assim várias vezes, apenas para citar alguns produtos da Microsoft com os quais sei que funciona.