A menção de TLS na linha
Received: from [...] (mail180-123.mandrillapp.com. [...])
by mx.google.com with ESMTPS [...]
(version=TLS1_2 cipher=ECDHE-RSA-AES128-GCM-SHA256 bits=128/128);
deixa muito claro que a conexão do Mandrill ao GMail era de fato protegida por TLS.
O mesmo se aplica ao fato de que o ESMTPS (ESMTP seguro) foi listado como transporte, consulte RFC 3848 .