O que você quer é a funcionalidade "preseed" do instalador Debian.
Basicamente, você cria um arquivo de configuração com todas as perguntas do instalador respondidas, use esse arquivo para compilar um kernel especial e inicialize-o (ou você pode criar uma imagem ISO do CD). Detalhes no wiki do Debian (link acima).
Você terá que criar diferentes arquivos de configuração preseed para diferenciar entre instalações, não estou familiarizado com uma maneira de diferenciar com base no endereço MAC do dispositivo de rede.