Sua primeira parada ao solucionar problemas relacionados à Diretiva de Grupo deve ser o Log de Eventos do Aplicativo do computador cliente, seguido pela ferramenta Conjunto de Diretivas Resultante.
O Windows Installer será executado automaticamente em um modo de interface de usuário limitado (leia-se: silencioso) quando chamado da Diretiva de Grupo - não há nada que você precise fazer nos arquivos MSI. (Se o autor do MSI era malicioso ou estúpido, eles podem estar chamando Ações personalizadas que apresentam a interface do usuário mesmo quando executadas em um modo de interface do usuário limitado, mas isso não é provável ...)
Suspeito que você tenha uma das seguintes situações:
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Seus clientes padronizaram o processamento de políticas assíncronas, que é notório por tornar a instalação de software baseada em GPO não confiável e não determinística. Consulte erro de instalação da Diretiva de Grupo 1274 para obter alguns detalhes.
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Seus clientes não podem acessar o caminho onde o arquivo MSI está localizado (seja por causa de permissões, resolução de nomes ou inacessibilidade devido à topologia / configuração de rede). O log de eventos do aplicativo do cliente informará isso.
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O GPO não está se aplicando aos clientes. A ferramenta RSoP lhe dirá isso.
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O MSI é definido para um idioma diferente do idioma padrão do sistema operacional do cliente e a caixa de seleção nos locais da atribuição de software não foi definida para fazer com que os clientes ignorem o idioma. (Apple iTunes e QuickTime têm esse problema.)
Provavelmente, o log de eventos do aplicativo do cliente informará qual é o problema.