você pode criar um pequeno script:
touch myscript
chmod +x myscript
Para o Gnome
echo "gnome-open /path/to/file1" && gnome-open /path/to/file2" > myscript
Para o KDE
echo "okular /path/to/file1" && okular /path/to/file2" > myscript
Alternativa
echo "xdg-open /path/to/file1" && xdg-open /path/to/file2" > myscript
Nota: use apenas um dos três métodos.
Substitua o atalho do seu arquivo por este e clique duas vezes nele para abrir os dois arquivos simultaneamente.