Eu suponho que você esteja executando o sistema UNIX / LINUX se você estiver usando o cron, então a maneira mais simples de monitorar "uma tarefa não foi executada no tempo esperado" é logging remoto para um servidor de log (?) isso no seu syslog.conf:
cron.!=info; @logserver.yourdomain.tld
Em seguida, você pode procurar esses logs por erros ou apenas adicionar alguns scripts de análise de log para fazer esse trabalho.
Mas, de qualquer forma, sempre haverá possibilidade de que o registro seja interrompido e você simplesmente não receba mensagens de erro.