Se você precisar ficar com o mesmo hardware / máquina, uma atualização em duas etapas é sua única opção:
2008 a 2012, depois de 2012 a 2016.
Mas, se você tiver uma infraestrutura virtual ou puder usar hardware adicional, poderá tratá-la como uma migração, em vez de uma atualização.
Crie novos servidores SQL e novos hosts do IIS e migre os aplicativos em vez de atualizar os sistemas operacionais.