Você pode ver os lançamentos do R2 como uma grande atualização secundária ou uma grande atualização secundária no software (compartilhando o mesmo código-base), mas são versões separadas, já que as chaves não funcionarão em ambos.
Se você tem uma assinatura SA (garantia de software) ativa para o software, obviamente tem o direito de fazer upgrade sem custos adicionais.
O ciclo de vida do produto é (geralmente) o mesmo quando se trata de mainstream & marcos de suporte estendidos. Isso significa que (normalmente) quando a versão 'normal' passa ao fim da vida, o mesmo acontece com o 'R2' correspondente.
Houve exceções para isso, mas a Microsoft está tentando sincronizá-los juntos devido a problemas & reclamações no passado.
Por exemplo, 2003 SP2 & 2003 R2 SP2 será o fim do suporte em meados de 2015. 2008 SP2 & O 2008 R2 SP1 será o fim do suporte principal até o final deste ano (mas terá suporte estendido até o futuro).