Acabei de me deparar com este problema com o chef + vagrant e descobri o seguinte que funcionou para mim:
sudo dpkg-reconfigure -plow grub-pc
Isso permite que você reconfigure o grub-pc e selecione o dispositivo (se houver) no qual deseja instalar o grub. Definir um dispositivo como padrão aqui deve permitir uma atualização que inclua o grub para não solicitar uma seleção de dispositivo. Neste ponto, você poderia criar uma nova caixa vagrant e usá-la como padrão.
ou
Para executar um upgrade do apt-get / dist-upgrade sem ser solicitado, você pode usar:
sudo DEBIAN_FRONTEND=noninteractive apt-get -y -o Dpkg::Options::="--force-confdef" -o Dpkg::Options::="--force-confold" dist-upgrade
-
DEBIAN_FRONTEND=noninteractive
usa a resposta padrão para qualquer solicitação. -
Dpkg::Options::="--force-confdef"
garante que o dpkg apenas sobrescreva os arquivos de configuração que você não modificou -
Dpkg::Options::="--force-confold"
garante que o arquivo de configuração atual não seja sobrescrito. Novos arquivos de configuração são criados com o sufixo .dpkg-dist.