Você precisará desativar a configuração requiretty em /etc/sudoers para root . Adicione a seguinte linha via visudo :
Defaults:root !requiretty
Você também precisará da seguinte linha em /etc/sudoers , então root pode fazer tudo (isso deve ser ativado por padrão, mas verifique se):
root ALL=(ALL) ALL
Então você pode fazer o seguinte:
sudo -u training /path/to/training_command