Se você precisar executar o sistema operacional inteiro VirtualBox (OSE) seria minha primeira sugestão, Qemu também é uma boa escolha, mas acho que há menos desenvolvimento ativo neste ponto (o VirtualBox parece ter vencido a virtualização de desktops em * NIX war).
Ambos estão disponíveis na coleção de ports em emulators/
Se você só precisa de um ou dois aplicativos WINE pode ser uma opção melhor (menos sobrecarga) - isso também está no emulators/
da seção da árvore de ports ...