Embora a resposta do @Tolsadus provavelmente indique a solução correta, ela não responde à pergunta com clareza.
Em suma, a página de manual para ssh_config é um bom começo para entender como o analisador de configuração em ssh funciona (as mesmas regras se aplicam a sshd_config ):
For each parameter, the first obtained value will be used
Isso significa que o seu exemplo definirá PasswordAuthentication para no para todos os usuários e, para newton , o usuário não substituirá (porque já está definido). Para resolver isso, você deve definir os valores padrão no bloco Match . Isso terá o efeito esperado em newton user:
Match User newton
PasswordAuthentication yes
Match all
PasswordAuthentication no