Estou certo de que alguém pode criar uma resposta melhor, no entanto, para mim bootstrapping está relacionado com o processo de inicialização, onde o processo que inicia na CPU inicialmente deve iniciar o resto do sistema operacional.
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Provisionamento implica atribuição e potencial utilização de recursos. Por exemplo, você provisiona VMs a partir dos recursos de hardware disponíveis no sistema ou grupo de sistemas. Você até mesmo ouve o termo superfornecimento neste contexto, o que significa que você alocou mais recursos potenciais do que os disponíveis atualmente, sabendo que muitas das provisões são subutilizadas.
Você também pode provisionar arquivos, configurações, etc. em sistemas existentes com um sistema de gerenciamento de configuração, como fantoches ou chefs.
Espero que ajude. Se algo não estiver claro, eu ficaria feliz em tentar uma melhor explicação de algo específico.