Se você observar a tabela de rotas com route print , as coisas serão exibidas corretamente quando você tiver a rota /23 ? Um traceroute mostra o tráfego tentando deixar a interface correta?
Algumas vezes, o que você vê na GUI do Windows não reflete o que o Windows está realmente fazendo. Eu acho que é sempre melhor checar novamente na linha de comando.
