Isso cheira como se você estivesse sendo alimentado com uma porcaria de lixo do WINSOMS.
Uma VPN oferece uma conexão transparente entre os dois sites (exceto regras de firewall, etc.). Ele já permite que todo o tráfego de rede IP se comunique.
É possível que exista algo estranho acontecendo, como o WINSOMS não estar trabalhando, digamos, com links restritos a MTU. Mas uma "camada de segurança" que não funciona em uma VPN? Essa é uma pilha fumegante.
O cliente e o servidor precisam estar na mesma sub-rede? Eles não usam IP para se comunicar?