Mais embaraçosamente, descobri que o problema não estava relacionado a uma reinicialização do servidor. Em vez disso, a perda ocorreu toda vez que publiquei meu site. Eu estava configurando a reescrita diretamente no meu servidor, pois não sabia que os dados da regra estavam armazenados no arquivo web.config, o que significa que toda vez que eu publicasse meu site, o arquivo seria substituído pela minha cópia local limpa.
Para corrigir, apenas configurei as regras localmente no IIS e publiquei novamente meu site.