Você pode adicionar um novo campo (DateTime digitado) ao seu CSV em linha usando o valor da Data de contratação para propagar e, em seguida, usá-lo para a sua classificação. Ainda é possível imprimir a Data de contratação padrão.
Isso deve funcionar para você:
Import-CSV -delimiter "'t" Output.tab | Where-Object {$_.'First Name' -like '*And*'} | add-member scriptproperty -name 'HireDateTyped' -value { [DateTime]::Parse($this.'Hire Date') } -passthru | Sort-Object 'HireDateTyped' | ft 'Hire Date', 'First Name'
Além disso, você tem um erro de digitação na cláusula Where-Object
, o nome incorreto.