CMD não suporta sequências de escape ANSI. Você terá que usar COMMAND.COM . O que você está tentando fazer?
Como habilitar ANSI.SYS em uma janela de comando (para Command.com)
Como usar ANSI.SYS no Windows NT (para o COMMAND.COM)
Editar:
Você pode obter less para Windows e usar:
less -R filename