Nós usamos o Nagios para isso. O programa check_http
incluído com ele sabe como falar sobre SSL e pode retornar um status "aviso" ou "crítico" com base na proximidade do certificado com a expiração. A partir da saída de ajuda do comando:
CHECK CERTIFICATE: check_http -H www.verisign.com -C 14
When the certificate of 'www.verisign.com' is valid for more than 14 days, a STATE_OK is returned. When the certificate is still valid, but for less than 14 days, a STATE_WARNING is returned. A STATE_CRITICAL will be returned when the certificate is expired.