Eu olhei dentro e fora ao longo dos anos e muitos dos mais promissores sistemas POS baseados em Linux parecem ter fracassado. Parece que os candidatos atuais são:
- posterita - baseado na web você pode fazer uma instalação local ou uma instalação hospedada requer o firefox
- Openbravo POS - baseado em Java, parece ser independente de plataforma
- opentaps - Java, parece ser mais uma solução CRM / ERP
Eu acho que você deve estar bem com o Ubuntu ou se você quiser um contrato de serviço Red Hat ou SUSE. É claro que eu definitivamente teria em mente todas as implementações comerciais, pois os contratos de suporte podem ser um fator particularmente importante para as empresas. Também sugiro a segunda sugestão de Ward para conferir feiras e conversar com fornecedores e trazer os funcionários que usam o POS atual e usam o software. O software de baixa qualidade é pior que o software caro.