Se tem que ser janelas .. não vai ser fácil e livre, eu acho. Se você tem algum orçamento para isso, vá Shunra. Sem orçamento, vá para o linux e use o Qdisc.
Eu tentei alguns simuladores de WAN linux livres para emular 4 hostingsites com atrasos e limites de largura de banda .. tudo apenas caiu com a minha configuração, então acabei configurando o Qdisc manualmente.
Se você decidir ir com a opção linux eu poderia afirmar na configuração do Qdisc.
Para mais opiniões, você tem um link do Zoredache no seu post de perguntas.