Assumindo software bem comportado, todos os valores de TTL são respeitados. (Se não for bem comportado, provavelmente nenhum dos valores de TTL são respeitados, alternativamente, nenhum valor curto de TTL é respeitado.)
Ou seja, toda vez que você procurar o nome usado pelo cliente em seu exemplo, esses registros CNAME terão que ser seguidos pelo servidor de resolução. Se um registro de parte de sua cadeia original de CNAMEs tiver expirado de seu cache, ele precisará sair e procurar novamente, e a nova resposta pode levar a algum outro lugar diferente da cadeia de registros original.