Com base nos comentários, pude fazer as perguntas corretas para nossa equipe de operações. A convicção é que o docker pode ser executado no windows server 2008 r2 em execução no vmware ESXi 5.5, mas requer a versão de hardware 9 ou 10, mas estamos executando 8, o que está causando os problemas.
Detalhes da execução de VMs aninhadas com VMware são discutidos aqui .