Sim, se duas portas tiverem a mesma dependência, tente compilá-la ao mesmo tempo, uma ou ambas as versões falharão. É melhor construir portas serialmente (fazer uma meta port de todas as portas que você deseja instalar é uma boa idéia se você for fazer isso em várias máquinas) e executar make com um -j # para aumentar a simultaneidade onde for possível.