Pelo que entendi, o Windows Server 2008 R2 e em diante será de apenas 64 bits. É o caminho do futuro, porque a maioria dos processadores agora é de 64 bits.
Você ainda pode executar aplicativos de 32 bits em janelas de 64 bits, embora os drivers de dispositivo devam ser de 64 bits. Eu me deparei com alguns problemas ocasionais com aplicativos de 32 bits. No entanto, eu geralmente consegui fazê-los ir embora, quer seja um pouco de ajustes no sistema e / ou encontrar as bibliotecas de 32 bits que eles precisam.
Então, claramente, a mudança está longe dos aplicativos de 32 bits. Vá com 64 bits onde for possível.
Eu só usaria o Windows Server de 32 bits se ele não puder ser executado no hardware que você possui. Mas se o seu hardware é tão antigo, acho que você deveria pensar em atualizar isso.
Alguns processadores de 64 bits estão sem as extensões de virtualização. Embora eles possam rodar nativamente em 64 bits, eles não podem carregá-lo virtualizado no mesmo hardware. Nesse caso, tivemos que executar o Server 2008 R1 32bit. Esse problema foi encontrado em alguns servidores IBM HS20 Blade agora obsoletos, portanto, esteja atento a isso.
EDITAR:
Devo acrescentar que todas as principais plataformas de virtualização nos dias de hoje utilizam as extensões de virtualização de processador (para Intel, que é VTx). Estes são necessários para carregar 64bit OS para eles. Você também precisa de um sistema operacional nativo de 64 bits, a menos que esteja usando algo como o ESXi. Ou seja, se você carregou o Linux 32 bits e instalou o VMWare Server, não será possível executar uma máquina virtual Windows de 64 bits. Mas se você tem um host linux de 64 bits, você pode rodar máquinas virtuais windows de 32 ou 64 bits.