É possível - o Cisco VPN Client faz isso com o recurso Start Before Login. A multidão do Stack Overflow pode ter mais detalhes, mas você pode tentar procurar documentação sobre o recurso "Pré-Login do Provedor de acesso" ou o recurso PLAP no Windows Vista e posterior. Eu acredito que o Windows XP usa um método diferente para permitir essa funcionalidade com algo chamado "Identificação e Autenticação Gráfica" ou GINA.