Todos os arquivos de configuração e dados são iguais em i386 e amd64. O mesmo procedimento para transferir o site para outro servidor funcionaria bem aqui.
Certifique-se de fazer backup do sistema existente. Verifique esse backup! Fazer dois backups também não é uma má ideia. Também é uma boa ideia exportar uma lista das portas que você instalou ( pkg_info -ao | grep "/" > PkgList.txt
ou similar).
Dependendo de qual versão você está executando agora, e exatamente qual software, você pode conseguir atualizar a nova versão; basta instalar a base e o kernel. Às vezes é o suficiente, geralmente você tem que reconstruir as portas para as novas bibliotecas ( portupgrade -af
após a instalação da porta portupgrade). Se você quiser tentar essa rota, sugiro usar uma de suas cópias de backup para tentar isso em outra máquina antes de fazer isso no servidor ao vivo.