Em vez de tornar um cluster de aplicativo ciente, é possível configurar um acionador com base em um evento que aparece no log de eventos do sistema para fazer com que o cluster de servidor faça failover?
Existe um provedor de wmi para clusters de failover da MS. Observe o método MoveToNewNode do MSCluster_ResourceGroup. Isso deve te dar o que você quer. Você não mencionou o que, mas no servidor 2008 você pode facilmente anexar um script a um evento específico. O Server 2003 deve ser bastante fácil de ler o log de eventos e encontrar o que você está procurando.
Uma opção seria usar um tipo de recurso "Script genérico". Esta opção só está disponível no Server 2003 e mais recente. A premissa básica é que você crie um arquivo VBScript que inicie e monitore o aplicativo. Como o cluster faz várias chamadas para o script para o status do aplicativo, o script pode ser solicitado a procurar onde quer que você precise para obter as informações.