As quebras de linha são completamente inconsequentes; um RewriteCond só se aplica a um RewriteRule ; o diretamente abaixo dele.
Fornecer mais informações sobre sua configuração seria útil, pois o contexto é relevante no Apache. Mas, pelo fato de seu segundo RewriteRule funcionar, parece que essa configuração está definida em um contexto <Directory> ou .htaccess e que /static está na raiz desse contexto.
Dado que, você primeiro RewriteRule nunca corresponderá. Mude seu padrão ..
.*/static/artwork/.*\.(jpg|png)$
.. a ..
^static/artwork/.*\.(jpg|png)$