O que eu faço é empacotar a AMI com o mesmo nome. Em seguida, exclua a AMI enquanto a instância estiver em execução e faça o upload e registre a nova AMI. Em termos do que é "melhor" para armazenar seu software, realmente depende de quantas vezes você vai atualizar ou modificá-lo. Se você não se importa de passar pelo processo do pacote, então deixe-o na AMI.
p.s. A dica útil para agrupar as AMI's é fazê-lo dentro de uma sessão de tela para que você possa se afastar do processo de geração de imagens e não tem que se preocupar com uma conexão SSH quebrada.