Parece que você instalou o Ubuntu no Windows em vez de ou como uma partição separada. Isso significa que quando você carrega o Ubuntu (o Windows Ubuntu), você tem apenas uma quantidade limitada de espaço, mas o seu disco rígido mostra uma enorme partição do Ubuntu com uma tonelada de espaço que não está sendo usada.
Da sua imagem aqui você pode ver em (1) onde a partição ntfs (que é windows) é montada como o host. Onde, como a partição do Ubuntu (2) não é montada como nada. Também a nova partição do Ubuntu que você criou (3) é onde eu acho que você redimensionou a partição do Ubuntu (2) e criou um novo espaço, que também não está sendo usado ou montado.
Para resolver essa bagunça, você precisa fazer backup de todos os seus arquivos, excluir a nova partição e redimensionar a partição do Ubuntu de volta para 300 GB. Então entre no Windows e desinstale o Ubuntu do Windows. Em seguida, veja se ele irá inicializar no Ubuntu, se ele funcionar. Se não, então você precisa de uma nova instalação e você precisa usar o Ubuntu Live CD a partir do boot (não do Windows) para instalá-lo diretamente e não usando uma instalação do wubi.
Comente aqui se você está tendo problemas ou precisa de alguém para conversar com você.