O mesmo problema e tropeçou nesta solução alternativa
[editar para adicionar detalhes]
Nosso proxy é autenticado pelo NTLM. Do artigo eu usei essas duas linhas;
$wc = New-Object System.Net.WebClient
$wc.Proxy.Credentials = [System.Net.CredentialCache]::DefaultNetworkCredentials
Então teste com isso ...
$wc.DownloadString('http://microsoft.com')
Adicionando as duas primeiras linhas ao meu profile.ps1 e reiniciando o powershell e o comando update-help funcionou, bem como a maioria das outras solicitações da web que eu executo.