Isso é facilmente resolvido com o Agendador de Tarefas executando um arquivo de lote, que, por sua vez, chama o aplicativo e o AutoHotKey ou algum outro produto desse tipo. Você pode até mesmo usar um produto de automação para iniciar o aplicativo e, em seguida, clicar no botão. Como os dois processos são iniciados sob a mesma conta de usuário, os dois poderão interagir conforme necessário.