As solicitações DHCP estão vinculadas a endereços MAC, portanto, normalmente, uma única interface só pode solicitar um único IP. Eu veria se você pudesse obter o OpenBSD para criar duas subinterfaces, cada uma com seus próprios endereços MAC e solicitações DHCP. Outra opção é criar um tronco VLAN para que você possa solicitar um endereço DHCP em VLANs separadas.