Acho que você encontrará todas as informações que deseja neste artigo do MSDN diretamente relacionadas ao assunto:
Segurança de Integração do CLR
Embora eu duvide que isso esteja diretamente relacionado à sua situação, vi uma grande pegadinha ao chamar código não gerenciado de uma montagem. Algo parecido com o esta postagem .
Além disso, quaisquer dependências que seu assembly exija também devem ser registradas com o SQL. Mesmo coisas como System.dll. Isso pode ficar feio. Muito poucas montagens são abençoadas pelo SQL por padrão.