Acontece que houve um problema com o certificado SSL. Eu resolvi o problema excluindo os certificados relevantes no servidor ISA e no servidor SBS. Eu criei um novo certificado no meu servidor SBS e, em seguida, exportou o certificado (com sua chave particular) para o servidor ISA. Mudei o Ouvinte do OWA para usar o novo certificado e pronto!
Obrigado por me apontar na direção certa