Você instala as CALs em um servidor que tenha a função de licenciamento de área de trabalho remota. Esse servidor pode ser configurado para "distribuir" CALs para qualquer número de Hosts de Sessão de Área de Trabalho Remota em sua organização. Então, sim, o que você está propondo não é apenas possível, é bastante comum.
Este artigo do TechNet abrange praticamente tudo o que você precisa para saber.