Versões antigas de arquivos são removidas do fluxo de arquivos por meio de um processo de coleta da garabage que é executado durante o processo do ponto de verificação.
veja link para uma explicação completa.
então - você percorre todos os aros, executa um backup de log, um ponto de verificação e então ... espere, porque o coletor de lixo estúpido apenas exclui arquivos a uma taxa de aproximadamente 4 ou 5 por segundo.
novo em 2012, eu acho? é sp_filestream_force_garbage_collection ( link ) - mas não o usei, por isso não posso dizer como eficaz é.