Não sou especialista em implantação de software GPO. No entanto, o maldito sistema me deu tantos problemas no passado que fiz um pouco de leitura e vou resumir minha opinião. Eu não chamaria isso de fato a menos que você possa encontrar documentos técnicos para provar / desmentir isso.
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Quando você implanta um MSI através da Diretiva de Grupo, cabe ao MSI detectar e desinstalar ou atualizar versões antigas / incompatíveis. Esta é uma função do msi e do Microsoft Installer.
A Adobe é muito boa nesse aspecto e parece programar totalmente seus MSIs para atualizações, quando apropriado.
(Tenho minhas suspeitas de que as atualizações que precisam ser reinicializadas após a desinstalação antes da instalação da nova versão apresentem failover da Diretiva de Grupo, por causa de abaixo, mas isso não foi testado).
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Tenho certeza de que o MSI nunca faz isso no computador local. A conta da máquina é executada a partir do local compartilhado (UNC) fornecido no GPO.
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Depende das configurações de instalação de software no GPO, mas quando o cliente inicializa, ele é executado pelos GPOs da máquina, detecta o GPO do software, tem um log que já está sendo processado e passa para o próximo GPO.
Isso pode fazer com que os instaladores que precisam executar duas vezes (ou seja, desinstalar a versão antiga, reinicializar e instalar a nova versão) falhem. Desenvolvi essa opinião porque, quando implantei o Acrobat em vários desktops, um deles desinstalou a versão antiga, mas o GPO nunca instalou a nova versão, eu fiz isso manualmente.
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Existem configurações no GPO para remover o software, se ele não estiver mais vinculado, etc. e, obviamente, se essas condições mudarem, algum reprocessamento (ou seja, desinstalação) ocorreria.