Eu não trabalhei com os links do wordpress em si, mas vamos começar com a regra da mídia. Parece haver duas coisas que faltam na ação. Ele não tem o / news /, disponível em {R: 1}, e não conta para o -300x198. Não contabilizando o tamanho da imagem, isso cuidaria da raiz:
<rule name="WordPress Rule 2" stopProcessing="true">
<match url="^([_0-9a-zA-Z-]+/)?files/(.+)" ignoreCase="false" />
<action type="Rewrite" url="{R:1}wp-includes/ms-files.php?file={R:2}" appendQueryString="false" />
</rule>
Para o tamanho da imagem, se você pode editar os links originais que seriam ideais, caso contrário, o URL de correspondência só precisará extrair o .jpg e, na ação, adicione o tamanho da imagem mais .jpg especificamente.
Três boas opções para solucionar problemas são:
- Failed Request Tracing, mostrará os caminhos antes e depois das regras
- Os logs do IIS mostram o caminho que foi tentado. Por exemplo, isso deve mostrar algo como "wp-includes / ms-files.php? File = 2011/04 / online-education.jpg"
- Procmon de www.sysinternals.com mostrará qual caminho está tentando acessar no disco.