Parece que seu aplicativo não consegue detectar que ele está sendo executado em https e redireciona para o URL https várias vezes.
Normalmente, o https é detectado com base na variável de ambiente HTTPS
e o módulo de passageiro do nginx permite definir um com passenger_set_cgi_param directiva. Adicionando algo como
passenger_set_cgi_param HTTPS on;
no bloco https server {} deve ajudar.