Fomos com o FMS por causa de sua funcionalidade integrada com clientes flash, e ainda era bem barato (no contexto) licenciar. Ele também veio com alguns aplicativos de demonstração que quase se adequavam perfeitamente às nossas necessidades. Na verdade, se for de < = 5 usuários, a licença de demonstração será boa.
Dito isso, não analisamos muito o Windows Media Server porque não temos nenhum desenvolvedor com experiência nele, por isso não podemos fornecer uma comparação justa.
Uma coisa que realmente gostamos foi a capacidade do FMS de publicar em vários níveis de bits, porque estávamos transmitindo para igrejas remotamente os locais que eles só podiam suportar digamos 256kbps, enquanto que aqueles na cidade ou em casa poderiam lidar com 1500kbps, e o FMS permite que o usuário alterne sem perder o fluxo. Ele até mesmo desativa automaticamente uma taxa de bits se a conexão local não puder acompanhar.